故事的背景聚焦在两位赌徒身上，分别是老赌徒马斯特森（马龙·白兰度饰演）和他的朋友那唐·底特律（法兰克·辛那屈饰演）。这两位赌徒之间发生了一场千美元的赌注，赌注内容是能否说服那唐所挑选的女性，在短时间内同意前往古巴的首都哈瓦那。底特律接受了这个挑战，因为他急需一笔资金来建立一个流动赌场。

而挑选的女性对象却是一位名叫萨拉·布朗的极端保守的基督教救世军成员。她对世俗的诱惑和赌博持有强烈的排斥态度，因此成为了底特律挑战的对象。两位赌徒开始了一场独特的较量，他们的世界观和生活方式截然不同，但正是这种差异化的碰撞，为电影带来了许多幽默和情感冲突。